O Columbus i Ponce de León
Pan gyrhaeddodd Christopher Columbus yn Puerto Rico ym 1493, nid oedd yn tarry. Mewn gwirionedd, treuliodd gyfanswm o ddau ddiwrnod yma, gan honni'r ynys ar gyfer Sbaen, gan ei baratoi San Juan Bautista (Sant Ioan Fedyddiwr), ac yna'n symud i borfeydd mwy cyfoethog.
Dim ond yr hyn y gall llwyth brodorol yr ynys feddwl am hyn oll yw un. Roedd Indiaid Taino, cymdeithas ddatblygedig gydag amaethyddiaeth ddatblygedig, wedi bod yn byw ar yr ynys ers cannoedd o flynyddoedd; Maent yn ei alw'n Borikén (heddiw, mae Boriquén yn parhau i fod yn symbol o Puerto Rico brodorol).
Fe fyddent yn gadael pwyso a mesur gweithredoedd Columbus ers sawl blwyddyn, gan fod ymchwilwyr Sbaeneg a conquistadores yn anwybyddu yn bennaf yr ynys yn eu goncwest parhaus y byd newydd.
Ponce de León
Yna, yn 1508, daeth Juan Ponce de León a grym o 50 o ddynion i'r ynys a sefydlodd dref Caparra ar ei arfordir gogleddol. Yn gyflym, daethpwyd o hyd i leoliad gwell ar gyfer ei anheddiad anghyfannedd, islet gydag harbwr ardderchog a enwodd Puerto Rico, neu Rich Port. Byddai hyn yn dod yn enw'r ynys tra'r ailenwyd y dref San Juan .
Fel llywodraethwr y diriogaeth newydd, helpu Juan Ponce de León i osod sylfaen gwladfa newydd ar yr ynys, ond, fel Columbus, nid oedd yn cadw at ei fwynhau. Ar ôl pedair blynedd yn unig yn ei ddaliadaeth, adawodd Ponce de León Puerto Rico i fynd ar drywydd y freuddwyd y mae bellach yn enwog amdano: y ffynnon "ffynnon ieuenctid". Daeth ei helfa am anfarwoldeb ef i Florida, lle bu farw.
Fodd bynnag, parhaodd ei deulu i fyw yn Puerto Rico a ffynnu ynghyd â'r wladfa a sefydlwyd eu patriarch.
Nid oedd y Taíno, ar y llaw arall, yn talu mor dda. Yn 1511, maent yn gwrthdaro yn erbyn y Sbaeneg ar ôl darganfod nad oedd y tramorwyr yn dduwiau, gan eu bod wedi amau yn wreiddiol. Nid oeddent yn cyfateb i filwyr Sbaen, ac oherwydd bod eu niferoedd wedi diflannu oherwydd y patrwm cyfarwydd o ymosodiad a rhyng-briodas, cafodd gweithlu newydd ei fewnforio i'w disodli: dechreuodd caethweision Affricanaidd gyrraedd yn 1513.
Byddent yn dod yn rhan annatod o ffabrig cymdeithas Puerto Rico.
Ymladdiadau Cynnar
Roedd twf Puerto Rico yn araf ac yn anhygoel. Erbyn 1521, roedd oddeutu 300 o bobl yn byw ar yr ynys, a chyrhaeddodd y nifer honno ddim ond 2,500 erbyn 1590. Roedd hyn yn rhannol oherwydd y caledi cynhenid o sefydlu gwladfa newydd; roedd achos mawr o'i ddatblygiad cyson yn y ffaith ei bod yn lle gwael i fyw. Roedd cytrefi eraill yn y Byd Newydd yn mwyngloddio aur ac arian; Nid oedd Puerto Rico mor ffortiwn.
Hyd yn oed, roedd dau awdurdod a welodd werth yr anheddiad bach hwn yn y Caribî. Sefydlodd yr Eglwys Gatholig Rufeinig esgobaeth yn Puerto Rico (roedd yn un o ddim ond tri yn America ar y pryd) ac, yn 1512, anfonodd Alonso Manso, Canon Salamanca, i'r ynys. Daeth yn yr esgob cyntaf i gyrraedd America. Roedd yr Eglwys yn chwarae rhan annatod o ran ffurfio Puerto Rico: fe adeiladodd ddau o'r eglwysi hynaf yn yr Americas yma, yn ogystal ag ysgol gyntaf astudiaethau datblygedig y wladfa. Yn y pen draw, byddai Puerto Rico yn dod yn bencadlys yr Eglwys Gatholig Rufeinig yn y Byd Newydd. Mae'r ynys yn parhau i fod yn Gatholig yn bennaf hyd heddiw.
Y garfan arall i gymryd diddordeb yn y wladfa oedd y milwrol.
Roedd Puerto Rico a'i brifddinas wedi'u lleoli yn ddelfrydol ar hyd y llongau llongau a ddefnyddir gan longau llwyth sy'n dychwelyd adref. Roedd y Sbaeneg yn gwybod bod rhaid iddynt amddiffyn y trysor hon, a throi eu hymdrechion i gryfhau San Juan i amddiffyn eu diddordebau.